สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

 

                                                                                                     สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

 

                สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบมีชื่อเรียกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  เช่น     \displaystyle CH_4    \displaystyle C_2H_6   \displaystyle C_2H_4   \displaystyle C_2H_2ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดอยู่ในแหล่งต่างๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม นอกจากนี้ยังพบว่ามีสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากที่ได้จากการสังเคราะห์แหล่งกำเนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่สำคัญที่สุด คือ ปิโตรเลียม นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเพื่อเป็นพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ ต่อไป

 

            สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
    จากข้อมูลในตาราง 11.5 ที่ได้ศึกษามาแล้วพบว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ\displaystyle C_4H_{10} แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จะมีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่นต่างกัน ต่อไปจะได้ศึกษาว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแต่พันธะในโมเลกุลต่างกัน จะมีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างกันอย่างไร โดยศึกษาจากปฏิกิริยาของเฮกเซน     \displaystyle (C_6H_{14})เฮกซีน \displaystyle (C_6H_{12})    และเบนซีน \displaystyle (C_6H_6)ซึ่งเป็นสารที่มีคาร์บอนในโมเลกุล 6 อะตอมเท่ากัน ในการทดลองต่อไปนี้

 การทดลอง 11.3  สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1.    หยดเฮกเซน 5 หยด และน้ำ 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขย่าและสังเกตการณ์
ละลาย
2.    หยดเฮกเซนลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟและสังเกตการณ์ลุกไหม้
3.    หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กแล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอร์
แมงกาเนต ลงไป 2 หยด เขย่าและสังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง
4.    ทำการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1-3 โดยใช้เฮกซีนแทนเฮกเซน
5.    ศึกษาสมบัติบางประการของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน โดยใช้ข้อมูลที่ได้จากการ
ทดลองประกอบกับข้อมูลที่กำหนดให้ในตารางท้ายการทดลอง

 

                                       

 

- จากผลการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติม จงพิจารณา ว่าเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนกัน หรือแตกต่างกันอย่างไรบ้าง

    การละลายของสารในตัวทำละลายเกิดจากอนุภาคของสารแทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลายและเกิดแรงยึดเหนี่ยวซึ่งกันและกัน สารที่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายมีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วจะละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายมีขั้วสารที่ละลายในน้ำได้จึงควรเป็นโมเลกุลมีขั้วจากการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติมพบว่าทั้งเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีนไม่ละลายในน้ำ และลอยอยู่บนชั้นของน้ำแสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วและมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
    การเผาไหม้ของสารเกิดจากสารเหล่านั้นทำปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจน สำหรับการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ดังนั้นการเผาไหม้เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ดังนั้นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของเฮกเซน
 \displaystyle (C_6 H_{14}) เฮกซีน \displaystyle (C_6H_{12})    และเบนซีน \displaystyle (C_6H_6   )  จึงเขียนสมการแสดงได้ดังนี้

                            

 

                          \displaystyle 2C_6H_{14}+19O_2 \to 12CO_2+14H_2O + \displaystyle 14C_2O

                                              \displaystyle C_6H_{12}+9O_2 \to 6CO_2+6H_2O

 

                                        \displaystyle 2C_6H_6+15O_2 \to 12CO_2+6H_2O
 

 

 

                จากผลการทดลองและข้อมูลเพิ่มเติมพบว่าเบนซีนเผาไหม้แล้วได้เขม่ามาก เฮกซีนมีเขม่าเกิดขึ้นเล็กน้อย ส่วนเฮกเซนไม่มีเขม่า ทั้งที่เผาในสภาวะเดียวกันซึ่งมีปริมาณออกซิเจนที่อยู่ในอากาศเท่ากัน แสดงว่าปริมาณของออกซิเจนน่าจะไม่ใช่ปัจจัยประการเดียวที่มีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
    การที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเผาไหม้แล้วเกิดเขม่า เป็นเพราะเกิดการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ ซึ่งอาจเกิดจากการที่มีปริมาณของออกซิเจนไม่เพียงพอหรือมีพลังงานที่ใช้เผาไหม้ไม่เพียงพอ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเป็นพันธะคู่หรือพันธะสาม จะต้องใช้พลังงานปริมาณมากเพื่อสลายพันธะเดิมก่อนสร้างพันธะใหม่กับออกซิเจนเกิดเป็น    \displaystyle CO_2  ถ้าพลังงานที่ใช้ในการเผาไหม้มีไม่เพียงพอที่จะสลายพันธะคู่หรือพันธะสามได้อย่างสมบูรณ์ จะทำให้มีคาร์บอนที่ยังไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยู่ในรูปของเขม่าได้ จากการทดลองซึ่งพบว่าการเผาไหม้เฮกเซนไม่มีเขม่าเกิดขึ้น ส่วนเฮกซีนและเบนซีนมีเขม่าเกิดขึ้น แสดงว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 3 ชนิด น่าจะแตกต่างกัน เมื่อพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของเฮกเซนพบว่ามีแต่พันธะเดี่ยว ส่วนเฮกซีนและเบนซีนน่าจะมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ดังรูป 11.2



                                                                                   

 

 

รูป 11.2 สูตรโครงสร้างของเฮกเซนเฮกซีนและเบนซีน

 

                สำหรับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต สามารถสังเกตได้จากการเปลี่ยนสีของสารละลายแต่ละชนิด จากการทดลองพบว่าเฮกเซนฟอกจางสีโบรมีนได้เฉพาะในที่มีแสงสว่างและเกิดแก๊สทีมีสมบัติเป็นกรด แต่ไม่ฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและที่สว่างโดยไม่เกิดแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด และยังฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้อีกด้วย ส่วนเบนซีนไม่ฟอกจางสีโบรมีน และโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงว่าเฮกซีนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตมากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเบนซีน

                       -    สมบัติต่างๆ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ได้ศึกษามาแล้ว ใช้เป็นเกณฑ์ในการจำแนกประเภท  สารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้หรือไม่ อย่างไร

 11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จากการทดลอง 11.3 พบว่าการละลายในน้ำ การเผาไหม้ การทำปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของเฮกเซน เฮกซีนและเบนซีน ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน แต่มีสมบัติบางประการดังที่กล่าวมาแล้วแตกต่างกัน เพราะเหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น นักเรียนจะได้ศึกษาปัจจัยที่ทำให้สารทั้งสามมีสมบัติต่างกันออกไป

11.3.2.1 แอลเคน
จากการทดสอบสมบัติของเฮกเซน พบว่าเฮกเซนทำปฏิกิริยากับโบรมีนได้เฉพาะในที่มีแสงสว่าง ได้แก๊สที่เปลี่ยนสี
กระดาษลิตมัสชื้นจากน้ำเงินเป็นแดง ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นได้อย่างไร
เฮกเซนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีสูตรโมเลกุลเป็น \displaystyle C_6H_{14} โดยคาร์บอนทุกอะตอมสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมดกับอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมดจัดเป็น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว   และเรียกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนี้ว่า  แอลเคน
    เมื่อเฮกเซนทำปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีแสงสว่างน้อย อะตอมของโบรมีนจะเข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในโมเลกุลของเฮกเซน เกิดเป็นโบรโมเฮกเซนกับแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ เขียนสมการแสดงได้ดังนี้

 

                      

 

โบรโมเฮกเซนที่เกิดขึ้นมีไอโซเมอร์อื่นๆ ด้วย ซึ่งเกิดจากอะตอมของโบรมีนเข้าแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนที่ต่อกับคาร์บอนตำแหน่งอื่นๆ แต่มีปริมาณที่แตกต่างกัน เช่น

 

         

 

สำหรับแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ที่เกิดขึ้นสามารถละลายในน้ำได้และเกิดเป็นกรดไฮโดรโบรมิก จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสชื้นจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง ปฏิกิริยาที่อะตอมของไฮโดรเจนในสารประกอบไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุอื่นเรียกว่า  ปฏิกิริยาการแทนที่   ธาตุแฮโลเจนอื่นๆ เช่น คลอรีนหรือไอโอดีนก็เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในที่มีแสงสว่างได้เช่นเดียวกัน แต่อัตราการเกิดปฏิกิริยาอาจแตกต่างกันตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่เป็นดังนี้

                

 

- คลอโรโพรเพนดังสมการข้างต้นจะมีไอโซเมอร์ อื่นอีกหรือไม่ ถ้ามีจะมีโครงสร้างเป็นอย่างไร

 

                ปฏิกิริยาที่สำคัญอีกชนิดหนึ่งของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลเคนก็คือ <b>ปฏิกิริยาการเผาไหม้</b> จากการทดลองพบว่า การเผาไหม้แอลเคนอย่างสมบูรณ์จะเกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ พร้อมทั้งคายพลังงานความร้อนออกมา จึงมีการนำแอลเคนโมเลกุลเล็กๆ ไปใช้เป็นเชื้อเพลิงและนำพลังงานความร้อนที่ได้ไปใช้โดยตรงหรือเปลี่ยนเป็นพลังงานกลและพลังงานไฟฟ้า เพื่อไปใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ แต่ถ้าแอลเคนเกิดการเผาไหม้แบบไม่สมบูรณ์ จะมีเขม่าและแก๊สคาร์บอนมอนออกไซด์เกิดขึ้นรวมอยู่ด้วย นอกจากนี้ยังพบว่าได้พลังงานความร้อนน้อยกว่าปฏิกิริยาการเผาไหม้แบบสมบูรณ์

                นอกจากแอลเคนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้ว นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติอื่นๆ ของแอลเคนจากข้อมูลในตาราง 11.7

ตาราง 11.7 จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงบางชนิด

จำนวนอะตอมของคาร์บอน

 แอลเคน

จุดหลอมเหลว(\displaystyle ^0C)

จุดเดือด \displaystyle ^0C


 ชื่อ

 สูตรโมเลกุล

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

มีเทน

อีเทน

โพรเพน

บิวเทน

เพกเทน

เฮกเซน

เฮปเทน

ออกเทน

เดกเคน

โดเดกเคน

เตตระเดกเคน

เฮกซะเดกเคน

ออกตะเดกเคน

ไอโคเซน

\displaystyle CH_4

\displaystyle C_2H_6



                       \displaystyle C_3H_8


                   \displaystyle C_4H_{10}

                \displaystyle C_5H_{12}


                  \displaystyle C_6H_{14}

               \displaystyle C_7H_{16}

 
                      \displaystyle C_8H_{18}
 

\displaystyle C_{10}H_{22}


\displaystyle C_{14}H_{30}



\displaystyle C_{16}H_{34}

 

\displaystyle C_{18}H_{38}

\displaystyle C_{20}H_{42}

 

 

-182.5

-182.8

-187.7

-138.3

-129.7

-95.3

-90.6

-56.8

-29.7

-9.6

5.8

18.2

28.2

36.4

-161.5

-88.6

-42.1

-0.5

36.1

68.7

98.4

125.7

174.1

216.3

253.5

286.8

316.3

343.0


 

ที่มา : Aylward, G.H. and Findlay, T.Y.V. SI chemical data. 5th ed : John Wiley & Sons Australia Ltd., 2002.

 

- จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนมีความสัมพันธ์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนหรือไม่  อย่างไร

- ที่อุณหภูมิ 25 \displaystyle ^0C แอลเคนโซ่ตรงใน  ตาราง 11.7 จะมีสถานะอย่างไร

- จำนวนอะตอมของคาร์บอนกับไฮโดรเจนมีความ สัมพันธ์กันหรือไม่ อย่างไร

 

                จากข้อมูลในตาราง 11.7 เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน พบว่ามีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นแรงลอนดอน ซึ่งจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุล เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น มวลโมเลกุลจึงมีค่าเพิ่มขึ้นด้วย ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจึงสูงขึ้น นอกจากนี้ยังพบว่าที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส  แอลเคนโซ่ตรงอาจมีสถานะเป็นแก๊ส ของเหลวหรือของแข็งซึ่งพิจารณาได้จากจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของสารนั้น เช่น แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 1 - 4 อะตอม ซึ่งมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าอุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส     แต่มีจุดเดือดสูงกว่า 25 องศาเซลเซียส                จึงมีสถานะเป็นของเหลว ส่วนแอลเคนโซ่ตรงที่มีจำนวนคาร์บอน 18 และ 20 อะตอม มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่า 25 องศาเซลเซียส  จึงมีสถานะเป็นของแข็ง

 

       ใช้ข้อมูลในตาราง 11.7 เขียนกราฟแสดงความ สัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของ คาร์บอนในแอลเคน และทำนายว่าแอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอนจำนวน 9 อะตอม จะมีจุดเดือด  ประมาณเท่าใด

จากสูตรโมเลกุลของแอลเคนในตาราง 11.7 ทำให้ทราบว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนกับไฮโดรเจนมีความสัมพันธ์กัน โดยจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเป็น 2 เท่าของจำนวนอะตอมของคาร์บอนบวกด้วย 2 เสมอ ถ้าให้ n เป็นจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของแอลเคน จำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเท่ากับ    2n + 2     สูตรทั่วไปของแอลเคนจึงเขียนได้เป็น \displaystyle C_nH_{2n+2}
    การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC จะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนและลงท้ายด้วยเสียง เ - น (-ane) จำนวนนับในภาษากรีกเป็นดังนี้
        1. = มีทหรือเมท (meth-)   
        2. = อีทหรือเอท (eth-)   
        3. = โพรพ (prop-)       
        4. = บิวท (but-)       
        5. = เพนท (pent-)   
6 = เฮกซ (hex-)
7 = เฮปท (hept-)
8 = ออกท (oct-)
9 = โนน (non-)
10 = เดกค (dec-)

    แอลเคนที่มีสูตรโมเลกุล \displaystyle CH_4  มีคาร์บอน 1 อะตอม เรียกว่า มีเทน     มีคาร์บอน 2 อะตอมเรียกว่า อีเทน ส่วน    \displaystyle C_3H_8  มีคาร์บอน 3 อะตอมเรียกว่า โพรเพน ชื่อของแอลเคนมีจำนวนคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอม ศึกษาได้จากตาราง 11.7

                           

    ชื่อสารประกอบอินทรีย์ในยุคแรกๆ จะเป็นชื่อสามัญ ซึ่งตั้งตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบหรือตามชื่อของผู้ค้นพบ เมื่อมีสารประกอบอินทรีย์มากขี้นเรื่อยๆ การเรียกชื่อสามัญอาจทำให้เกิดความสับสน นักเคมีจึงได้จัดระบบการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ขึ้น เพื่อให้มีความเข้าใจตรงกัน ในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) ซึ่งเรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Cheministry หรือ IUPAC (อ่านว่าไอยูแพค)

 

 

- แอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 9 อะตอม มีชื่อและ  สูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร

    สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง หมู่อะตอมที่แยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอนจะเป็นโมเลกุลของแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น \displaystyle C_nH_{2n+1}  หมู่อะตอมนี้เรียกว่า หมู่แอลคิล    สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลบางหมู่เมื่อเปรียบเทียบกับแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแสดงในตาราง 11.8
 

 

 

 ตาราง 11.8 สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลเปรียบเทียบกับแอลเคนที่เป็นโซ่ตรง

 

 จำนวนอะตอมของคาร์บอน

 ชื่อของแอลเคน

 สูตรโครงสร้างของแอลเคน

 สูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

 ชื่อของหมู่แอลคิล

1

มีเทน

(methane)

\displaystyle CH_4

\displaystyle -CH_3

เมทิล

(methyl)

2

อีเทน

(ethane)

\displaystyle CH_3CH_3

\displaystyle -CH_2CH_3

เอทิล

(ethyl)

3

โพรเพน

(propane)

\displaystyle CH_3CH_2CH_3

\displaystyle -CH_2CH_2CH_3

โพรพิล

(propyl)

4

บิวเทน

(butane)

\displaystyle CH_3CH_2CH_2CH_3

\displaystyle -CH_2CH_2CH_2CH_3

บิวทิล

(butyl)

5

เพนเทน

(pentane)

\displaystyle CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3

\displaystyle -CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3

เพนทิล

(pentyl)

 

 

 

จากตาราง 11.8 พบว่าการเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลักการเดียวกันกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่เปลี่ยนท้ายเสียงจาก เ - น (-ane) เป็น - ลิ (-yl) การเขียนแสดงหมู่แอลคิลที่ไม่ต้องระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำได้โดยใช้สัญลักษณ์ <b>R</b>  การเรียกชื่อแอลเคนที่เป็นโซ่กิ่งมีหลักเกณฑ์ดังต่อไปนี้

1.               เลือกสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงแนวเดียวกันตลอดแล้ว      

ใช้หลักการเรียกชื่อเหมือนกันแอลเคนแบบโซ่ตรงเช่น

 

               

 

ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่แอลคิล

มากกว่าเป็นโซ่หลัก เช่น

 

 

 

1.               กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิลอยู่ใน

ตำแหน่งที่มีตัวเลขน้อยๆ เช่น

             

 

1.               เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่ออยู่ถ้าหมู่

แอลคิลที่ต่ออยู่กับโซ่หลักเป็นหมู่เดียวกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได (di) ไตร (tri) เตตระ (tetra) แทนจำนวนหมู่แอลคิล 2 3 4 หมู่ ตามลำดับ โดยเขียนไว้ระหว่างชื่อของหมู่แอลคิลกับตัวเลขแสดงตำแหน่ง เช่น

                                                                          

1.               ถ้าหมู่แอลคิลที่ต่ออยู่กับโซ่หลักแตกต่างกัน ให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิลตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษและ

ระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล เช่น

         

 

 

 

นอกจากแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่เปิดแล้ว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นแบบวง โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไปสร้างพันธะเดี่ยวต่อกันเป็นรูปเหลี่ยมต่างๆ เช่น สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หกเหลี่ยม ซึ่งเรียกว่า   <b>ไซโคลแอลเคน</b>  การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน ทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน แต่นำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล ตัวอย่างเช่น

              

 

 - แอลเคนโซ่เปิดกับโซ่ปิดที่มีจำนวนอะตอมของ คาร์บอนเท่ากัน มีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจน     แตกต่างกันอย่างไร

    จากตัวอย่างพบว่าโมเลกุลของไซโคลแอลเคนมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันอยู่ 2 อะตอมต่อ 1 วงหรือกล่าวได้ว่าจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนเป็น 2 เท่าของอะตอมคาร์บอน สูตรทั่วไปของไซโคลแอลเคนจึงเป็น \displaystyle C_nH_{2n}    และพบว่าไซโคลแอนเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวเช่นเดียวกับ       แอลเคน สมบัติของไซโคลแอลเคนจะมีแนวโน้มคล้ายคลึงกับแอลเคนหรือไม่ ศึกษาได้จากข้อมูลในตาราง 11.9

 

  

 

จำนวนอะตอม

ของคาร์บอน

ไซโคลแอลเคน

จุดหลอมเหลว

\displaystyle ^0C

 

จุดเดือด

\displaystyle ^0C

ชื่อ

สูตรโครงสร้าง

3

ไซโคลโพรเพน


-127.4

-32.8

4

ไซโคลบิวเทน


-90.6

12.6

5

ไซโคลเพนเทน

-93.8

49.3

6

ไซโคลเฮกเซน


6.6

80.7

 

 

 

 

 

เมื่อพิจารณาข้อมูลในตาราง 11.9 พบว่าแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของไซโคลแอนเคนมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรง ซึ่งอธิบายได้ในทำนองเดียวกัน นอกจากนี้ยังพบว่าการเกิดปฏิกิริยาของไซโคลแอนเคนก็คล้ายกับแอลเคนด้วย

                แอลเคนหลายชนิดนำมาใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ เช่น มีเทน ใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟ้าและโรงงานต่างๆ และใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่างๆ เช่น เมทานอล อีเทนและโพรเพนใช้ในการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีนเพื่อเป็นสารตั้งต้นในกระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก แก๊สผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทนใช้เป็นแก๊สหุงต้มตามบ้านเรือน แก๊สหุงต้มเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและการแยกแก๊สธรรมชาติ เมื่อนำไปบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง แก๊สจะเปลี่ยนสถานะเป็นของเหลวจึงเรียกว่าแก๊สปิโตรเลียมเหลว (Liqufied Petroleum Gas หรือ LPG) เฮกเซนใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช น้ำหอม ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแล็กเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น เบนซีน

                แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูงๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและป้องกันการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช

                นอกจากแอลเคนจะมีประโยชน์ดังที่กล่าวมาแล้ว แอลเคนอาจก่อให้เกิดอันตรายขึ้นได้ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ดี การสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เกิดอันตรายกับระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนจะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ชองปอด หรือถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น           เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งแตกเพราะว่าน้ำมันที่ผิวหนังถูกชะล้างออกไป