วิชาการ.คอม-บทเรียนออนไลน์-หมู่ฟังก์ชัน | บทเรียน วิชาการ.คอม
เคมี
 

หมู่ฟังก์ชัน

สร้างเมื่อ 23 ก.ค. 2555 11:24:39
  • ระดับม.6
  • 15,304 view

                                                                                           หมู่ฟังก์ชั่น

 

จากข้อมูลในตาราง 11.5 ที่ได้ศึกษามาแล้ว พบว่าสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ \displaystyle C_4H{10}แต่มีสูตรโครงสร้างแตกต่างกัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกันต่อไปจะได้ศึกษาว่าสารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดมีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีเหมือนกันหรือไม่ ส่วนที่จะแสดงสมบัติเฉพาะและเกิดปฏิกิริยาคือส่วนใด ศึกษาได้จากการทดลองต่อไปนี้

 

        การทดลอง 11.2 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซีติก
1.    ใส่เอทานอล 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กเติมน้ำ 10 หยด เขย่าและสังเกตการละลายต่อจากนั้นทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสทั้งสีแดงและสีน้ำเงิน
2.    ใช้คีมคีบโลหะโซเดียมที่ตัดเตรียมไว้แล้วขนาดเท่าเมล็ดถั่วเขียว 1 ชิ้น ซับน้ำมันให้แห้ง แล้วใส่ลงในหลดทอลองขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยู่ประมาณ    \displaystyle 0.5cm^3    สังเกตการเปลี่ยนแปลง
3.    เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต \displaystyle 0.5mol/dm^3  \displaystyle 2cm^3 ลงในหลอดทดลองขนาดกลางที่มีหลอดนำแก๊สต่อลงในหลอดทดลองที่มีสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์อยู่     \displaystyle 2cm^3 สังเกตการณ์เปลี่ยนแปลง
4.    ทำการทดลองตามข้อ 1-3 ซ้ำ  โดยใช้กรดแอซีติกแทนเอทานอล


- เอทานอลลและกรดแอซีติกมีสมบัติเหมือนกันหรือ แตกต่างกันอย่างไร เพราะเหตุใด

    จากการทดลองพบว่าทังเอทานอลและกรดแอซีติกละลายในน้ำได้ดี แสดงว่าสารทั้ง 2 ชนิดเป็นโมเลกุลมีขั้วเมื่อทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสทั้งสองสี พบว่ากรดแอซีติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมันจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง แต่เอทานอลไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แสดงว่ากรดแอซีติกมีสมบัติเป็นกรด แต่เอทานอลมีสมบัติเป็นกลาง
    เมื่อให้เอทานอลและกรดแอซีติกทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะได้แก๊สไฮโดรเจนเหมือนกันแต่กรดแอซีติกเกิดปฏิกิริยาได้ดีกว่า ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเขียนแสดงได้ดังนี้

 

 

นอกจากนี้เมื่อให้เอทานอลและกรดแอซีติกทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอน พบว่ากรดแอซีติกเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยาและได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์เกิดเป็นตะกอนของแคลเซียมคาร์บอเนต ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นแสดงสมการ

 

 

 

จากผลการทดสอบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของเอทานอลกับกรดแอซิติกดังที่กล่าวมาแล้ว ช่วยให้สรุปได้ว่าสารทั้งสองชนิดน่าจะมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกต่างกัน

- หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล  และกรดแอซีติกคือหมู่ใด

เมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างและการเกิดปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลกับโลหะโซเดียม พบว่าหมู่ไฮดรอกซิล                       
\displaystyle (-OH)ในโมเลกุลเอทานอลเป็นส่วนที่เกิดการเปลี่ยนแปลง แสดงว่าหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล และถ้านักเรียนศึกษาแอลกอฮอล์ชนิดอื่นๆ ก็จะพบว่ามีสมบัติเช่นเดียวกัน
ส่วนกรดแอซีติกเมื่อทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมจะได้แก๊สไฮโดรเจนเกิดขึ้นเช่นเดียวกับเอทานอล และสามารถทำ
ปฏิกิริยากับ \displaystyle NaHCO_3 ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ซึ่งจะทำให้กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำเงินเปลี่ยนเป็นสีแดง แสดงว่ากรดแอซีติกมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกต่างจากแอลกอฮอล์ ซึ่งเมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างและการ

 

เกิดปฏิกิริยา พบว่าส่วนที่เกิดการเปลี่ยนแปลงคือหมู่คาร์บอกซิล   จึงสรุปได้ว่าหมู่คาร์บอกซิลคือกลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของกรดแอซีติก รวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นๆ ด้วย

                                                               

 

                                                      เอทานอล\displaystyle 2CH_3CH_2OH

 

   

 

                                                                            

 

                                                     กรดแอซีติก\displaystyle CH_3COOH
   

 

 

หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน  สมบัติและการ
เกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบของสารนั้น จึงอาจใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์ในการจำแนกสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ ได้ ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์แสดงดังตาราง 11.6

 

                    ตาราง 11.6 หมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันบางชนิด

 

                

 

การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันแล้ว อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ๆ ตาม

ชนิดของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ เช่น สารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบซึ่งเรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน  เช่น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ เช่น แอลกอฮอล์ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เช่น เอมีน สารประกอบอินทรีย์ที่มีทั้งธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เช่น เอไมด์ สารประกอบแต่ละกลุ่มเหล่านี้จะมีสมบัติเฉพาะตัวเหมือนกันหรือแตกต่างกันอย่างไร จะได้ศึกษาต่อไป