สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

                                             สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

  นักเรียนได้ศึกษาสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันมีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบไปแล้ว ต่อไปจะได้

ศึกษาสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันมีทั้งธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

     เอไมด์

สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่เกิดจากหมู่อะมิโน)เข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล ในกรดคาร์บอกซิลิกมีชื่อว่า เอไมด์ ดังนั้นเอไมด์จึงมีสูตรทั่วไปเป็น

                                                                       หรือ    

                                 โดยมีหมู่เอไมด์เป็นหมู่ฟังก์ชัน นอกจากหมู่อะมิโนที่เข้าไปแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลแล้ว

                                           อาจจะเป็นหมู่หรือ  ได้ด้วย

เมื่อพิจารณาหมู่ฟังก์ชันของเมไมด์ พบว่ามีหมู่อะมิโนเป็นองค์ประกอบ เอไมด์จะมีสมบัติคล้ายกับเอมีนหรือไม่ ให้ศึกษาจากข้อมูลในตาราง 11.21

    ตาราง 11.21 จุดหลอมเหลว จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20 ของเอไมด์บางชนิด

จุดเดือดของเอไมด์มีแนวโน้มเช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ คือมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนซึ่งอธิบายได้ในทำนองเดียวกัน นอกจากนี้เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องและจะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน แสดงว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน เนื่องจากออกซิเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงจึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบ และไฮโดรเจนในหมู่อะมิโนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำจึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก ทำ

ให้เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้วและเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ พันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่างหมู่                 กับ  มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในเอมีน พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์แสดงดังรูป 11.12               

                       พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์

เอไมด์ละลายในน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นโมเลกุลมีขั้วชนิดอื่น แต่สภาพละลายได้ในน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง ซึ่งแตกต่างจากสารละลายของเอมีนที่เป็นเบส เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวกจึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

การเรียกชื่อเอไมด์ทำได้โดยเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนท้ายเสียงเป็น  -านาไมด์ (-anamide) เช่น

     มีชื่อว่า   เอทานาไมด์ (ethanamide ; )

    มีชื่อว่า    โพรพานาไมด์ (propanamide ; )

เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน ซึ่งเป็นที่รู้จักในชื่อพาราเซตามอลหรือไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทาอาการปวดและลดไข้

อะเซตามิโนเฟน

เรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ตามปกติมนุษย์   จะขับถ่ายยูเรียออกมาประมาณ  20 - 30 กรัมต่อวัน ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ได้จากสารประกอบ    อนินทรีย์ ซึ่งใช้ประโยชน์มากทั้งในด้านอุตสาหกรรมและเกษตรกรรม ใช้เป็นปุ๋ยและเป็นวัตถุดิบในการทำพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ ยูเรียที่ใช้ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมต่างๆ เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่าง     และ  ดังสมการ

นอกจากสารประกอบอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ยังมีสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ และมีความซับซ้อนมากขึ้น ได้แก่ พอลิเมอร์ธรรมชาติ พอลิเมอร์สังเคราะห์และสารชีวโมเลกุลบางชนิด ซึ่งนักเรียนจะได้ศึกษาต่อไป