ตำนานเอฟีดรีน ศุภชัย ติยวรนันท์ (197,676 views) first post: Tue 15 July 2008 last update: Wed 21 March 2012 อากาศขณะที่นั่งจรดนิ้วจิ้มดีดสร้างต้นฉบับก็ร้อนได้ที่ มีพายุฤดูร้อนแวะเวียนเข้ามาเป็นระยะ ๆ ร้อนทั้งอุณหภูมิอากาศ อุณหภูมิข่าวบ้านเมืองที่ร้อนระอุ และมีข่าวหนึ่งซึ่งเกี่ยวกับเจ้าของสถานกวดวิชาชื่อดัง ว่ามีสารเคมีชนิดหนึ่งเข้าไปมีเอี่ยว

ศุภชัย  ติยวรนันท์
ผ.ศ.,ภาควิชาเภสัชพฤกษศาสตร์และ เภสัชวินิจฉัย
คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยขอนแก่น
E-mail  :  suptiy@kku.ac.th

ขอบคุณข้อมูลภายใต้ความร่วมมือของ สสวท. กับ วิชาการดอทคอม
ปีที่ 35 ฉบับที่ 147 เดือนมีนาคม - เมษายน 2550

http://www.ipst.ac.th

 ตำนานเอฟีดรีน

                   
                   เมื่อพูดถึง เอฟีดรีน (Ephedrine) คนส่วนใหญ่อาจไม่รู้จัก ในอดีตสารชนิดนี้เคยมีการนำมาใช้ในทางที่ไม่ค่อยจะถูกต้องนักและใช้กันแพร่หลายในหมู่ผู้ใช้แรงงาน ในนามของ “ยาอี” โดยส่วนใหญ่นายจ้างมักจะไปซื้อมาแล้วละลายในน้ำดื่มให้คนงานกิน เพื่อกระตุ้นให้คนงานมีแรง ให้กระตือรือร้นทำงาน สู้งาน จะได้คุ้มค่าแรง อ่านดูแล้วคุ้น ๆ กันใช่หรือเปล่าครับ...คุณสมบัติที่ว่ามานี้ ละม้ายคล้ายคุณสมบัติของยาม้า หรือ แอมเฟตามีน (Amphetamine) เสียเหลือเกิน สารสองชนิดนี้เกี่ยวข้องกันอย่างไร โปรดติดตามต่อไปในเนื้อหาข้างล่างครับ

หมา-หวง... ต้นทางแห่งเอฟิดรีน

                   สารเอฟีดรีนนั้น ได้จากพืชชนิดหนึ่งในกลุ่มพืชเมล็ดเปลือย (naked seed plant) หรือมีศัพท์เฉพาะทางอนุกรมวิธานพืชว่า จิมโนเสปิร์ม (Gymnosperm) ซึ่งมีรากศัพท์มาจากภาษากรีก โดยเป็นคำประสมระหว่างคำ Gymnos ซึ่งแปลว่า เปลือย (naked) กับคำ Spermatos ที่แปลว่า เมล็ด (seed) หรือ น้ำกาม (semen) พืชเมล็ดเปลือยที่ให้สารเอฟิดรีนเป็นพืชที่พบกระจายอยู่ทั่วโลก ตั้งแต่ มองโกเลีย จีน อินเดีย อัฟกานิสถาน ประเทศในแถบเมดิเตอร์เรเนียน และอเมริกาเหนือ เป็นต้น พืชชนิดที่ว่านี้มีชื่อเรียกในภาษาจีนว่า หมา-หวง เป็นชื่อเรียกพืชเมล็ดเปลือยที่มีหน้าตาคล้ายกันในสกุล (Genus)  Ephedra ตามหลักการอนุกรมวิธานพืชสากล

                  พืชสกุล Ephedra ที่เรียกว่า หมา-หวง ได้ถูกนำมาใช้เป็นยาสมุนไพรจีนตั้งแต่โบราณกาลและมี 3 ชนิดหลักจาก 40 ชนิดทั่วโลก ได้แก่ Ephedra sinica Stapf, Ephedra intermedia Scherenk et C.A.Mey. และ Ephedra equisetina Bunge ลักษณะทั่วไปของหมา-หวง ถือเป็นพืชขนาดเล็ก มีการแตกกิ่งก้านเป็นพู่พุ่ม ลักษณะที่เห็นของกิ่งก้านมีข้อปล้องแต่ไม่ใช่ข้อปล้องจริง แต่เป็นร่องรอยของใบที่ลดรูป ลงจนมีขนาดเล็กมากรอบกิ่งก้านนั้น ๆ ดอกจะออกตรงซอกใบ และดอกของพืชชนิดนี้จะไม่เรียกอย่างไม้ดอกทั่วไป เนื่องจากเป็นดอกที่ไม่มีรังไข่และมีโครงสร้างดอกไม่เหมือนไม้ดอก ช่อดอกของพืชในกลุ่มที่มีเมล็ดเปลือยมีชื่อเรียกเฉพาะว่า สตรอบิไล (Strobili) เฉกเช่นการเรียกกลุ่มของอวัยวะสืบพันธุ์ของต้นสนว่าโคน (cone)


                                           
                                               ต้นหมา - หวงชนิด Ephedra sinica  
   มาจาก : http://aoki2.si.gunma-u.ac.jp/BotanicalGarden/PICTs/maou.jpeg


                                           
                ลักษณะช่อดอกของพืชในสกุล  Ephedra เรียกว่า Strobili จะเกิดขึ้นตามซอกใบที่ลดรูปลง
 มาจาก :  http://www.science.siu.edu/landplants/Gnetophyta/images/Ephedra.viridis1.JPEG

เครื่องยา...บำบัด...รักษา...

                   ชาวจีนรู้จักพืชที่เรียกว่าหมา-หวง ตั้งแต่ 2737 ปี ก่อนคริสตกาล หรือในราวสี่พันกว่าปีแล้ว โดยเอาส่วนเหนือดินของพืชชนิดนี้ โดยเก็บในฤดูใบไม้ร่วง (ช่วงเดือนกันยายน ถึงเดือนตุลาคม๗ นำมาผึ่งแดดให้แห้ง จะได้เครื่องยา (crude drug) ที่มีสีเหลือง มีกลิ่นเล็กน้อย หรือเกือบไม่มีเลย และเมื่อขยี้จะมีกลิ่นแรงขึ้นจนมีกลิ่นหอม มีรสขมเล็กน้อย และมีรสฝาดเป็นหลัก ผู้อ่านอาจไม่เข้าใจคำว่า “เครื่องยา” ตามปกติคำนี้ใช้เรียกสิ่งที่ได้จากธรรมชาติและนำมาใช้เป็นยาสมุนไพรในตำรับต่าง ๆ เช่น ฝิ่น เป็นชื่อของพืช เมื่อกรีดจะได้ยาง ยางที่ผ่านกระบวนการต่าง ๆ เพื่อเก็บไว้ใช้เป็นยาจะเรียกว่าเครื่องยา อีกตัวอย่างหนึ่งได้แก่ โสม เป็นชื่อเรียกพืชเช่นกัน เมื่อเก็บส่วนรากและเหง้า แล้วผึ่งลมให้แห้งก็จะได้เครื่องยาและเรียกชื่อเดียวกันว่าโสม ส่วนในกรณีหมา-หวง เครื่องยาที่ได้จากหมา-หวง คือส่วนเหนือดินของต้นหมา-หวง ที่นำมาผึ่งแดดให้แห้งแล้วเก็บไว้ใช้เป็นยา ชาวจีนใช้หมา-หวงเป็นยาต้ม หรือชง หรือเป็นลูกกลอน สำหรับกินบำบัดอาการหวัด อาการไอ อาการหอบหืด

                   สังเกตว่าในปัจจุบันคนไทยใช้คำไทยผิดความหมายจนคุ้นเคยในกรณีคำ “รักษา” และคำ “บำบัด” ที่ว่าผิดจนคุ้นเคยนั้นคือ ในอดีตผู้เฒ่าผู้แก่ถ้าพูดเรื่องการรักษาอาการเจ็บป่วยมักพูดว่า “รักษาคนไข้”  “บำบัดอาการ” หรือ “บำบัดโรค” แต่ปัจจุบันพากันใช้คำว่า “รักษาโรค” เสียเป็นส่วนใหญ่ เพราะอะไรจึงว่าผิดความหมาย เพราะคำ “รักษา” นั้น แปลว่า ทำให้ดำรงอยู่ ส่วนคำ “บำบัด” นั้นแปลว่า ทำให้ผ่อนอ่อนลง ว่ากันไปจนเข้าเรื่องภาษาไทย แต่ขอฝากไว้ให้คิดและลองพูดไทยให้ตรงความหมาย

ผู้เปิดตำนานเอฟีดรีนสู่โลกปัจจุบัน

                  จากการที่หมา-หวง ใช้อย่างได้ผลในการบำบัดอาการหวัด อาการไอ และอาการหอบหืด สืบต่อกันมาจนถึงยุคแห่งการพัฒนาวิทยาศาสตร์ในคริสต์ศตวรรษที่ 19 เภสัชกรชาวญี่ปุ่นชื่อ นากาโยชิ นาไก (นาไก เป็นนามสกุล) ได้แยกสาระสำคัญที่เป็นตัวออกฤทธิ์ในการบำบัดอาการต่าง ๆ ได้จากหมา-หวง ในปี พ.ศ. 2428 และได้สรุปโครงสร้างเคมีของสารชนิดดังกล่าวพร้อมให้ชื่อว่า เอฟีดรีน (Ephedrine)  ตามชื่อสกุลของพืช สารชนิดนี้เป็นสารกลุ่ม อัลคาลอยด์ (alkaloids) ซึ่งหลักการตั้งชื่ออัลคาลอยด์นั้นมักใช้ชื่อพืชหรืออาจเป็นชื่ออื่นอันเกี่ยวข้องกับพืชแล้วเติมท้ายด้วย
ine  ยกตัวอย่างเช่น สารอัลคาลอยด์ที่สกัดแยกได้จากใบโคค่า (Coca) ก็ได้รับการตั้งชื่อว่า โคคาอีน (Cocaine) ซึ่งเขียนย่อเป็น Cocain  ต่อมาจึงอ่าน โคเคน หรือ สารอัลคาลอยด์ที่สกัดแยกได้จากเมล็ดกาแฟ (Coffee) ได้รับการตั้งชื่อว่า คาเฟอีน (Cafeine) เป็นต้น

                                                  
                                                   เภสัชกร  ศาสตราจารย์  ดร.นากาโยชิ   นาไก  
                                      มาจาก :  http://en.wikipedia.org/wiki/Nagayoshi_Nagai 


                  สารที่จัดว่าเป็นอัลคาลอยด์ต้องเป็นสารเอมี ธรรมชาติ (naturally-occurring amine) ที่ได้จากพืช สัตว์ หรือเชื้อรา หรือสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ในธรรมชาติเท่านั้น ดังนั้น อัลคาลอยด์ทุกชนิดจะต้องมีอะตอมของไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบในโมเลกุล เอฟีดรีนก็หนีไม่พ้นกฎนี้ โครงสร้างเคมีของเอฟีดรีน จัดอยู่ในกลุ่ม อัลคาลอยด์ย่อยเฟนเอธิลเอมีน (Phenethylamine) ซึ่งบ่งบอกว่าโครงสร้างสารชนิดนี้ประกอบด้วย หมู่ฟีนิล (Phenyl group) หมู่เอธิล (Ethyl group) และหมู่เอมีน (Amine group) วางเรียงต่อกันดังภาพด้านล่าง



                                           
                                          โครงสร้างเคมีของเอฟิดรีน ชื่อเรียกตาม  IUPAC คือ  
                               ( 1R, 2S ) - 2 - (methylamino) - 1 - phenylopropan - 1 - ol
                         มาจาก : http://en.wikipedia.org/wiki/image:Ephedrine_structure.png


                   สูตรเคมีของเอฟีดรีนคือ C10H15NO และจากสูตรโครงสร้างเราจะเห็นว่าอะตอมของคาร์บอนในหมู่เอธิลทั้งสองตำแหน่งเป็นตำแหน่งที่มีโครงสร้างสามมิติที่ต่างกันได้หลายรูปแบบ จึงเป็นไอโซเมอร์ที่เรียกว่า สเตอริโอไอโซเมอร์ (Stereoisomer) หลายชนิด สเตอริโอไอโซเมอร์ ที่ใช้เป็นยาอย่างแพร่หลายในปัจจุบัน และสัมพันธ์กับชีวิตทุกคนคือ ซูโดเอฟีดรีน (Pseudoephedrine) ที่ใช้เป็นยาแก้คัดจมูก และผสมอยู่ในยาแก้แพ้หลายชื่อการค้า

                   เอฟีดรีนมี 2 รูป ซึ่งเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์กัน เพราะเป็นภาพสะท้อนในกระจก ดังนั้น สารที่เป็นเอฟีดรีนจึงได้แก่ (1R2S)-2- (methylamino)-1-phenylpropan-1-ol และ (1S2R)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol การเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ลักษณะนี้เรียกว่า อีแนนทีโอเมอร์ (enantiomer) ส่วนคู่อีแนนทีโอเมอร์อีกคู่หนึ่งของโครงสร้างเดียวกันนี้คือ (1S2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol และ (1R2R)-2-(methylamino)-1-phenypropan-1-ol คู่นี้มีชื่อเรียกทั่วไปว่า ซูโดเอฟีดรีน (Pseudoephedrine) ถ้ามีโอกาสเหมาะผมจะเล่าเรื่องเกี่ยวกับเคมีสามมิติให้ฟัง

                   ทั้งเอฟีดรีนและซูโดเอฟีดรีนเมื่อเข้าสู่ร่างกายจะไปกระตุ้นให้มีการหลั่งสารสื่อประสาทนอร์เอพิเนฟริน (Norepinephrine) หรือเรียกอีกชื่อว่า นอร์อะดรีนาลีน (Noradrenaline) จากประสาทสั่งการก่อนรอยประสานประสาท (presynaptic neuron) ทำให้ปริมาณนอร์เอพิเนฟรินในรอยประสานประสาทมีมากพอที่จะไปจับกับตัวรับ (receptor) ที่อยู่บนประสาทสั่งการถัดไป (postsynaptic neuron) การมีนอร์เอพิเนฟรินในรอยประสานประสาทและกระตุ้นประสาทเป็นลำดับนี้สามารถกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติก (sympathetic nervous system) ได้ จึงมีผลทำให้หลอดเลือดหดตัว ม่านตาขยาย หัวใจเต้นเร็วขึ้น และเหงื่อออกมาก เป็นต้น ทั้งนี้เป็นผลที่เกิดจากระบบประสาทซิมพาเทติกถูกกระตุ้น


                   ผลต่อสารสื่อประสาทนี้ยังมีที่สมองในลักษณะใกล้เคียงกับในระบบประสาทซิมพาเทติกและยังไปกระตุ้นให้มีการหลั่งสารสื่อประสาทโดปามีน (Dopamine) มากขึ้น ซึ่งโดปามีนนั้นมีผลต่อร่างกาย หลายรูปแบบ หนึ่งในผลของโดปามีนที่มีต่อร่างกายคือ ทำให้รู้สึกดีมีความสุขดังนั้น การได้รับเอฟีดรีนนาน ๆ ต่อเนื่องกัน จึงเป็นสาเหตุหนึ่งของการติดยา เนื่องจากผลของเอฟีดรีนที่ไปกระตุ้นสารสื่อประสาทโดปามีนในสมองนี่เอง นอกจากนี้ยังมีสารในกลุ่มเดียวกันกับเอฟีดรีนที่เป็นสารเสพติดที่เป็นที่รู้จักกันอีกตัวคือ  แอมเฟตามีน ซึ่งเป็นสารเสพติดที่เป็นส่วนผสมหลักของยาม้าในอดีต และปัจจุบันเรียกยาบ้า  ซึ่งมีองค์ประกอบหลักคือ อนุพันธ์ที่พัฒนาจากแอมเฟตามีนซึ่งมีชื่อว่า เมทแอมเฟตามีน (Methamphetamine)


                   วันนี้ท่านผู้อ่านได้ทราบที่มาที่ไปของสารเอฟีดรีนพอสังเขปแล้ว เนื้อหาออกจะหนักไปนิด แต่คิดว่าน่าจะได้ประโยชน์พอควร แล้วติดตามเรื่องราวต่าง ๆ ต่อไปในฉบับหน้านะครับ

^*หมายเหตุ งานเขียนชิ้นนี้ ได้รับการคุ้มครองสิทธิตามพระราชบัญญัติคุ้มครองสิทธิทางปัญญา โดยลิขสิทธิเป็นของผู้เขียน ที่ให้เกียรตินำเผยแพร่ผ่าน วิชาการ.คอม เรามีความยินดีและอนุญาตให้ทำซ้ำหรือเผยแพร่ต่อเพื่อประโยชน์ทางการศึกษาเท่านั้น กรุณาให้เกียรติผู้เขียน โดยอ้างชื่อผู้เขียนและแหล่งข้อมูลทุกครั้งที่ทำการเผยแพร่ต่อ ห้ามนำส่วนหนึ่งส่วนใดไปเผยแพร่ต่อในสื่อที่เอื้อประโยชน์ทางธุรกิจก่อนได้รับอนุญาต ขอขอบคุณที่ร่วมกันช่วยสร้างให้สังคมไทยเป็นสังคมแห่งปัญญา

สงวนสิทธิ์ภายใต้สัญญาอนุญาต ครีเอทีฟคอมมอนส์ แสดงที่มา-ไม่ใช้เพื่อการค้า-ไม่ดัดแปลง 3.0 ประเทศไทย. ท่านสามารถนำเนื้อหาในส่วนบทความไปใช้ แสดง เผยแพร่ โดยต้องอ้างอิงที่มา ห้ามใช้เพื่อการค้าและห้ามดัดแปลง

ความเห็น 1 2 ต.ค. 2551 (22:33)

จีนสำเนียงแต้จิ๋ว เรียกว่า หมั่ว อึ๊ง

ยาแก้ไอตราเอ
ร่วมแบ่งปัน5 ครั้ง - ดาว 161 ดวง - โหวตเพิ่มดาว

ความเห็น 3 19 ต.ค. 2551 (03:36)

การวิเคราะห์
- เอฟิดรีนทำปฏิกิริยากับเกลือ Cu(II) ซึ่งเป็นคุณสมบัติเฉพาะของอัคคิลามีน (alkylamine)ในสภาวะด่าง สร้าง Chelate สีม่วง-น้ำเงิน เมื่อเขย่ากับอีเทอร์ chelate นี้จะถูกสกัดออกมาจากชั้นน้ำ
- TLC ของเอฟีดรีน ทำโดยมีเงื่อนไขดังนี้ 
   adsorbent : silica gel
   Solvent system : CHCl₃-NH₄OH-Isopropyl alcohol 5+15+80
   Detection : Ninhydrin spray reagent
   เอฟีดรีนไม่ไวต่อน้ำยาตรวจแอลคาลอยด์ Dragendorff หรือ Iodoplatinate

การวิเคราะห์หาปริมาณ : เติมกรดเกลือลงในตัวอย่างให้มากเกินพอ ไทเทรตหาปริมาณกรดเกลือที่ใช้ด้วยด่าง (0.1 N NaOH)มี methyl red เป็น ihdicator จนสีเปลี่ยนจากแดงเป็นเหลือง

amalia603@hotmail.com
ร่วมแบ่งปัน88 ครั้ง - ดาว 49 ดวง - โหวตเพิ่มดาว

นิตยสาร สสวท.
(http://www.ipst.ac.th)

ผู้ชมข้อมูลนี้แล้ว 16,141 ครั้ง
เป็นสมาชิก: นานกว่า 3 ปี
แบ่งปันความรู้ 0 ครั้ง
ได้รับดาว 67 ดวง

โหวตเพิ่มดาว

ขอบคุณผู้สนับสนุน