สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบของคาร์บอน



ในสมัยแรก ๆ นักวิทยาศาสตร์แบ่งสารเคมีออกเป็นสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์

สารอนินทรีย์เป็นสารประกอบของธาตุต่าง ๆ ส่วนสารอินทรีย์เป็นสารประกอบคาร์บอนที่ได้จากสิ่งมีชีวิต

ต่อมาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ สามารถสังเคราะห์ยูเรียได้จากสารอนินทรีย์ ทำให้คำจำกัดความของสารอินทรีย์เปลี่ยนไป สารอินทรีย์คือสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก ยกเว้นสารประกอบคาร์บอนบางชนิด เช่น สารประกอบออกไซด์

คาร์บอเนต และไฮโดรเจนคาร์บอเนต วิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับสารอินทรีย์เรียกว่า เคมีอินทรีย์



10.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ กลุ่มของสารที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น

องค์ประกอบเท่านั้น โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวง

โซ่เปิด เป็นไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนทุกอะตอมต่อกันเป็นสาร ถ้าต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่งเรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่งเรียกว่า โซ่กิ่ง

แบบวง เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง

10.1.1 การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน หรือในสูตรโมเลกุลหนึ่ง ๆ อาจมีสูตรโครงสร้างได้หลายแบบ เช่น

CH3

สูตรโมเลกุล C4H10 สูตรโครงสร้าง CH3- CH2- CH2- CH3, CH3- CH - CH3

ปรากฏการณ์ที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน เรียกว่า ไอโซเมอริซึม แต่ละโครงสร้างเรียกว่า ไอโซเมอร์ เช่น C4H10 มี 2 โครงสร้าง หรือ 2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์จะมีสมบัติทางกายภาพบางประการ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่างกัน โดยไอโซเมอร์มีกิ่งก้านมากจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไอโซเมอร์มีกิ่งก้านน้อยหรือไม่มีเลย

10.1.2 สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ๆ หรือมีจำนวนคาร์บอนน้อย ๆ มีสถานะเป็นก๊าซ จำนวนคาร์บอนมากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำดับ เช่น

CH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง

2. การละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เฮกเซน เพนเทน เป็นต้น

3. ความหนาแน่น มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำหรือน้อยกว่า 1 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร

4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลว จะแปรผันตามมวลโมเลกุลหรือแปรผันตามจำนวนคาร์บอนในกรณีไอโซเมอร์มีมวลโมเลกุลเท่ากัน ไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านมากกว่าจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไอโซเมอร์ที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น

CH3

CH3CHCH3 มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่า CH3CH2CH2CH3

(C4H10) (C4H10)

5. การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบ่งเป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์

5.1 การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และน้ำ (H2O) โดยมีสูตรทั่วไปดังนี้

C5H10 + O2 CO2 + H2O

5.2 การเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์ จะเกิดเขม่า ปริมาณเขม่าพิจารณาจากจำนวนคาร์บอนเท่ากัน จำนวนไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำนวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C6H10> C6H12>C6H14

หรือพิจารณาจากจำนวนไฮโดรเจนเท่ากัน จำนวนคาร์บอนมาก เขม่าจะมาก จำนวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H10



10.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

10.2.1 แอลเคน

แอลเคน (alkane) คือ สาประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลมีเฉพาะพันธะเดี่ยวเท่านั้น จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว

จากสูตรโมเลกุล CH4, C2H6 และ C3H8 สามารถสรุปสูตรโมเลกุลของแอลเคนได้เป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน



การเขียนสูตรโครงสร้างของแอลเคน

1. แบบจุด โดยเขียนจุดแทนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละอะตอม แสดงให้เห็นถึงการใช้อิเล็กตรอนร่วมกันของแต่ละคู่อะตอมในการเกิดพันธะ

ข้อเสียของวิธีนี้คือ จะทำให้สูตรโครงสร้างดูยุ่งเหยิง และใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก

2. แบบเส้น ใช้ขีดหรือเส้นสั้น ๆ แทนพันธะ

วิธีนี้ใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก แต่แสดงพันธะเคมีได้ชัดเจน

3. แบบรวม เขียนคาร์บอนอะตอมไว้ในบรรทัดเดียวกัน บอกจำนวนไฮโดรเจนด้วยตัวเลขห้องกำกับไว้กับคาร์บอนนั้น ๆ เช่น

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

4. แบบผสม เป็นการผสมระหว่างแบบเส้นกับแบบรวม ใช้ขีดแทนพันธะระหว่างคาร์บอนเท่านั้น ส่วนจำนวนไฮโดรเจนให้บอกจำนวนด้วยตัวห้อย เช่น

CH3- CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

วิธีนี้ใช้เนื้อที่ไม่มากและมองเห็นได้ชัดเจน นิยมใช้กันมาก

5. แบบเส้นพันธะ ใช้จุดแทนคาร์บอน ใช้เส้นแทนพันธะระหว่างคาร์บอนและจำนวนไฮโดรเจน ละไว้ในฐานที่เข้าใจ



วิธีนี้นิยมใช้กับสารประกอบอะลิไซคลิก

การเขียนสูตรโครงสร้างแต่ละวิธีมีข้อดีและข้อเสียต่างกัน จะเลือกใช้วิธีใดขึ้นอยู่กับโอกาสและความเหมาะสม การเขียนสูตรโครงสร้างของแอลเคนสามารถนำไปประยุกต์ใช้กับสารอินทรีย์ชนิดอื่น ๆ ได้



การเรียกชื่อแอลเคน

แบบโซ่ตรง เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนแล้วลงท้ายด้วยเสียง "เ…….น (-ane)"



ตารางที่ 10.2 แสดงการเรียกชื่อแอลเคนบางชนิด

จำนวนคาร์บอน ภาษากรีก แอลเคน การเรียกชื่อ

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10 มี-หรือเมท-meth)

อี-หรือเอท-(eth-)

โพรพ-(prop-)

บิวท-(but-)

เพนท-(pent-)

เฮกซ-(hex-)

เฮปท-(hept-)

ออกท-(oct-)

โนน-(non-)

เดค-(dec-) CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C26H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22 มีเทน (methane)

อีเทน (ethane)

โพรเพน (propane)

บิวเทน (butane)

เพนเทน (pentane)

เฮกเซน (hexane)

เฮปเทน (heptane)

ออกเทน (octane)

โนเนน (nonane)

เดคเคน (decane)



หมู่แอลคิล คือ หมู่อะตอมที่เกิดจากการลดจำนวนไฮโดรเจนในแอลเคนลงไป 1 อะตอม เขียนสัญลักษณ์แทนด้วย R มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+1 เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอนอะตอม

การเรียกชื่อ เรียกชื่อเหมือนสารประกอบแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……ล (-yl)" เช่น





แอลเคน แอลคิน การเรียกชื่อ

CH4 CH3- เมทิล (methyl)

C3H3(C2H6) CH3CH2- หรือ C2H5- เอทิล (ethyl)



10.2.2 ไซโคลแอลเคน

ไซโคลแอลเคน คือ แอลเคนที่ปลายทั้ง 2 ข้างของโซ่สร้างพันธะเคมีเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n (เหมือนแอลคีน)

ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญของสารประกอบคาร์บอนมี 2 ปฏิกิริยา คือ ปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเติม

ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคนและไซโคลแอลเคน ถึงแม้ว่าแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันจึงไม่มีส่วนใดที่เกิดปฏิกิริยาเคมีได้ก็ตาม แต่แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ด้วยสภาวะที่รุนแรง เช่น ใช้แสง เป็นต้น ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญของแอลเคนคือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน

ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน ปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นได้ต้องใช้แสงช่วยหรือเกิดในที่มีแสงสว่างเท่านั้น โดยแฮโลเจนอะตอมจะเข้าไปที่ไฮโดรเจนอะตอมของแอลเคน แล้วเกิดก๊าซไฮโดรเจนแฮไลด์ซึ่งเป็นกรด

CxHy + Cl2 CxHy-1Cl + HCl

แอลเคน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอไรด์

เมื่อนำเฮกเซนรวมกับก๊าซคลอรีนลงในหลอดทดลองที่มีกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินอังที่ปากหลอด แล้วนำไปตั้งในที่มีแสงสว่าง สักครู่หนึ่งจะเห็นกระดาษลิตมัสเปลี่ยนสีจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง แสดงว่ามีกรดเกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้ ดังสมการ

C6H14 + Cl2 C6H13Cl + HCl

เฮกเซน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอไรด์

แฮโลเจนตัวอื่น ๆ เช่น โบรมีน ไอโอดีน ฟลูออรีน จะเกิดปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน แต่ในทางปฏิบัตินิยมใช้โบรมีนมากกว่าเพราะโบรมีนเป็นของเหลวจับต้องได้ง่าย และโบรมีนมีสีส้มแดงทำให้เห็นการเปลี่ยนแปลงได้เมื่อเกิดปฏิกิริยาหรือสีของโบรมีนจะจางหายไปเมื่อเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า เกิดการฟอกจางสีของโบรมีน



10.2.3 แอลคีน

แอลคีน (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ นอกนั้นเป็นพันธะเดี่ยว จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัว สูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน

การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……น(-ene)" เช่น

C2H4 อ่านว่า อีทีน (ethene) หรือเอทิลีน (ethylene)

C3H6 อ่านว่า โพรพีน (propene)

10.2.4 ไซโคลแอลคีน

ไซโคลแอลคีน คือ แอลคีนที่ปลายทั้งสองของโซ่สร้างพันธะเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2 (เหมือนแอลไคน์)

ปฏิกิริยาเคมีของแอลคีนและไซโคลแอลคีน แอลคีนและไซโคลแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็นพันธะคู่ ดังนั้น ปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ของแอลคีนและไซโคลแอลคีนจึงเกิดขึ้นบริเวณนี้ โดยเป็นปฏิกิริยาแบบปฏิกิริยาการเติม

1. ปฏิกิริยาการเติมด้วยแฮโลเจน แฮโลเจนจะเข้าไปรวมหรือเติมบริเวณพันธะคู่โดยไม่ต้องใช้แสงช่วยและไม่มีกรดเกิดขึ้น เช่น เมื่อนำเฮกซีนมาผสมกับโบรมีนในหลอดทดลองจะได้สารละลายสีส้มแดงเขย่าและทิ้งไว้ 1-2 นาที สีของโบรมีนจะจางหายไป

Br Br

CH3-(CH2-)3CH=CH2+Br2 CH3-(CH2)3-CH-CH2

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ปฏิกิริยานี้จะเป็นการเติมหมู่ OH เข้าไป 2 หมู่ตรงบริเวณพันธะคู่ แล้วจะเกิดตะกอนสีน้ำตาลเข้มของแมงกานีส (IV) ออกไซด์ (MnO2)



เมื่อผสมไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะได้สารละลายสีม่วง เขย่าแล้วตั้งทิ้งไว้ 2-3 นาที จะได้สารละลายใส แล้วมีตะกอนสีน้ำตาลเกิดขึ้น

3. ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซชัน เป็นปฏิกิริยาที่เกิดจากแอลคีนหลาย ๆ โมเลกุลเข้าไปรวมตัวกันเองโดยใช้ความร้อนสูง ๆ

nCH2 = CH2 (CH2-CH2)n

เอทิลีน พอลิเอทิลีน

ปฏิกิริยานี้นำไปประยุกต์ใช้เตรียมสารพอลิเมอร์ พลาสติก เป็นต้น



10.2.5 แอลไคน์

แอลไคน์ (alkyne) คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ จัดเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคนและแอลคีนจะพบว่าสูตรโมเลกุลของแอลไคน์มีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม ดังนั้น แอลไคน์จึงมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2

การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนและแอลคีน ระบุจำนวนคาร์บอนอะตอมแล้วลงท้ายด้วยเสียง "ไ…..น์ (-yne)" เช่น

C2H2 อ่านว่า อีไทน์หรืออะเซทิลีน

C3H4 อ่านว่า โพรไพน์

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์ ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์จะเกิดตรงพันธะสามโดยเป็นแบบการเติมในทำนองเดียวกับแอลคีน แต่ใช้ตัวเข้าไปรวมตัว 2 โมล

1. ปฏิกิริยาการเติมด้วยแฮโลเจน จะเกิดปฏิกิริยาการเติมในทำนองเดียวกับแอลคีน เช่น

Br Br

CH CH+2Br2 Br- CH-CH-Br

นั่นคือแอลไคน์จะฟอกจางสีโบรมีนเหมือนกัน แต่ใช้ปริมาณของโบรมีนมากกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แอลไคน์จะฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและเกิดตะกอนสีน้ำตาลของ MnO2 เหมือนกัน



10.2.6 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

ตัวที่นำมาศึกษาคือ เบนซีน ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวงและมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ดังนั้น เบนซีนจึงมีสูตรโครงสร้างเป็นดังนี้







เบนซีนมีสมบัติพิเศษคือ มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ทำให้โมเลกุลเสถียรมาก พันธะคู่ของเบนซีนจึงแตกออกได้ยาก

ปฏิกิริยาเคมีของเบนซีน ถึงแม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลในทำนองเดียวกับแอลคีนก็ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบเดียวกับแอลคีน กล่าวคือเบนซีนจะไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์และสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ด้วยแฮโลเจน

ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโบรมีน โบรมีนอะตอมจะเข้าแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมโดยมีโลหะไอออนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดเป็นโบรโมเบนซีน



10.3 สารประกอบของคาร์บอนซึ่งมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ

10.3.1 หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ

หมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่ที่แสดงปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ หรือปฏิกิริยาเคมีจะเกิดตรงบริเวณหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ

วิธีพิจารณาหมู่ฟังก์ชัน ให้ถือว่าแอลเคนเป็นสารประกอบคาร์บอนที่ไม่มีหมู่ฟังก์ชัน ส่วนที่แตกต่างไปจากแอลเคนให้ถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชัน เช่น แอลคีนมีพันธะคู่ในโมเลกุล 1 พันธะ ที่เหลือเป็นพันธะเดี่ยวหมด ซึ่งพันธะเดี่ยวเหมือนแอลเคน ดังนั้น บริเวณพันธะคู่จึงเป็นฟังก์ชันของแอลคีน

ตารางที่ 10.3 แสดงตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบบางชนิด

สารประกอบ ตัวอย่างสารประกอบ หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ฟังก์ชัน

แอลเคน

แอลคีน

แอลไคน์

แอลกอฮอล์

อีเทอร์



คีโตน



แอลดีไฮด์



กรดอินทรีย์



เอสเทอร์

เอมีน



เอไมด์ CH3-CH2-CH3

CH3=CH-CH3

CH3-C CH3

CH3-CH2-OH

CH3-O-CH3



CH3-CO-CH3



CH3-CH2-CHO



CH3-CH2-COOH



CH3-COOCH3

CH3-CH2-NH2



CH3-CH2-CONH2 -

C = C

C C

-OH

-O-

O

-C-

O

-C-H

O

-C-OH

O

-C-O-

-NH2

O

-C-NH2 -

-

-

ไฮดรอกซิล

ออกซี



คาร์บอนิล



คาร์บอกซาลดีไฮด์



คาร์บอกซิล



แอลคอกซีคาร์บอนิล

อะมิโน



เอไมด์



10.3.2 แอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ (alcohol) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (OH) 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปคือ ROH เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+2O มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ -OH

การเรียกชื่อ มี 2 แบบ คือ เรียกชื่อหมู่แอลคิลแล้วตามด้วยคำว่า "แอลกอฮอล์" หรือเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนแบบเดียวกับแอลเคนแล้วลงท้ายเป็นเสียง "……านอล" เช่น

CH3OH อ่านว่า เมทิลแอลกอฮอล์หรือเมทานอล

CH3CH2OH อ่านว่า เอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล

สมบัติทางกายภาพ

1. การละลายน้ำ แอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมน้อย ๆ จะละลายน้ำได้

2. จุดเดือด แอลกอฮอล์จะมีจุดเดือดมากขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมมากขึ้นในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันเพราะแอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล

ปฏิกิริยาเคมีของแอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ดังนั้นปฏิกิริยาเคมีจึงเกิดขึ้นตรงบริเวณนี้

1. ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะได้ก๊าซไฮโดรเจน โดยโลหะโซเดียมจะเข้าไปแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่ OH เช่น

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2

2. ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ จะได้เอสเทอร์ (ดูในเรื่องเอสเทอร์)



10.3.3 กรดอินทรีย์

กรดอินทรีย์ (carboxylic acid) คือสารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล (COOH) เป็นหมู่

O

ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - OH หรือ RCOOH หรือ RCO2H และมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น

CnH2nO2 พบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว

การเรียกชื่อ ให้เรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนอะตอมเช่นเดียวกับแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "…….าโนอิก" เช่น

HCOOH อ่านว่า เมทาโนอิก (ชื่อสามัญ : กรดฟอร์มิกหรือกรดมด)

CH3COOH อ่านว่า เอทาโนอิก (ชื่อสามัญ : กรดแอซีติกหรือกรดน้ำส้ม)

สมบัติทางกายภาพ

1. การละลายน้ำ ส่วนใหญ่ละลายน้ำได้

2. จุดเดือด จุดเดือดจะสูงขึ้นเมื่อจำนวนคาร์บอนมากขึ้นในทำนองเดียวกับแอลเคนและแอลกอฮอล์แต่จุดเดือดของกรดอินทรีย์สูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนเท่านั้น เพราะกรดอินทรีย์มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจนจำนวนมากกว่าแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาเคมีของกรดอินทรย์ กรดอินทรีย์มีหมู่ฟังก์ชันเป็น COOH ปฏิกิริยาเคมีจะเกิดขึ้นบริเวณนี้

1. แสดงความเป็นกรด เมื่อนำสารละลายของกรดอินทรีย์มาทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนสีจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง

RCOOH RCOOH- + H+

2. ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะให้ก๊าซไฮโดรเจนในทำนองเดียวกับแอลกอฮอล์

R-COOH + Na RCOONa + H2

3. ทำปฏิกิริยากับเบส จะได้เกลือกับน้ำ

R - COOH + NaOH RCOONa + H2O

4. ทำปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต จะให้เกลือและก๊าซ

คาร์บอนไดออกไซด์

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2

5. ใช้เตรียมเอสเทอร์ (ดูในเรื่องเอสเทอร์)







10.3.4 เอสเทอร์

เอสเทอร์ (ester) คือ กรดอินทรีย์ที่ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่ OH ถูกแทนที่ด้วยหมู่แอล

O

คิล ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอม มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - OR' หรือ RCOOR' หรือ RCO2R' มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2nO2 (เหมือนกรดอินทรีย์) และมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน

การเรียกชื่อของเอสเทอร์ เรียกชื่อหมู่แอลคิลอยู่ต่อกับออกซิเจน แล้วเรียกชื่อส่วนที่เหลือแบบเดียวกับกรดอินทรีย์ ตัด "ic acid" ออกแล้วเติม "-ate" เช่น

O

CH3-C-OCH2CH3 อ่านว่า เอทิลเอทาโนเอต (เอทิลอะซีเตต)

O

CH3-C-O(CH2)7CH3 อ่านว่า ออกทิลเอทาโนเอต (ออกทิลอะซีเตต)

ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และเอสเทอร์



1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน คือ ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์จากกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ในสภาวะกรด

2. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส คือ ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับน้ำ เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน จะได้กรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์

3. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน เป็นปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับเบส ให้เกลือของกรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ เกลือของกรดอินทรีย์เมื่อมีจำนวนคาร์บอนอะตอมมาก ๆ จะเรียกว่า สบู่



10.3.5 แอลดีไฮด์

แอลดีไฮด์ (aldehyde) คือ สารประกอบคาร์บอนิลชนิดหนึ่งมีสูตรทั่วไปเป็น R - C - H

O

หรือ RCHO มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (C-H) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

การเรียกชื่อ เรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนอะตอมทำนองเดียวกับแอลกอฮอล์ แล้วลงท้ายด้วย "……….ล) เช่น

CH3CHO อ่านว่า เอทานอล

CH3CH2CH2CHO อ่านว่า บิวทานอล



10.3.6 คีโตน

O

คีโตน (ketone) เป็นสารประกอบคาร์บอนิลชนิดหนึ่งที่มีสูตรทั่วไปเป็น R-C-R' มีหมู่

O

ฟังก์ชันเป็นหมุ่คาร์บอนิล (-C-)

การเรียกชื่อ ใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อแอลดีไฮด์ แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……าโนน.

ประโยชน์ คีโตนทีมีประโยชน์มาก ได้แก่ แอซีโตน เป็นของเหลวระเหยง่าย ละลายน้ำได้ดี ละลายสารอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี เช่น เป็นตัวทำละลายพลาสติก แลกเกอร์ และไฟเบอร์



10.3.7 เอมีน

เอมีน (amine) คือ สารประกอบที่เกิดจากไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนียถูกแทนที่

R"

ด้วยหมู่แอลคินหรือหมู่อะโรมาติก มีสูตรทั่วไป 3 แบบ คือ R-NH2, RNHR' และ R-N-R'

การเรียกชื่อ เรียกตามจำนวนคาร์บอนอะตอมคล้ายกับแอลเคน แต่ใช้คำว่า "อะมิโน" นำหน้าเช่น

CH3CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนอีเทน

CH3CH2CH2CH2CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนเพนเทน

เอมีนมีหมู่อะมิโน (-NH2) เป็นหมู่ฟังก์ชันและมีสมบัติเป็นเบสจึงเกิดปฏิกิริยากับกรดได้ เช่น

CH3CH2CH2-CH2-nH2 + HCl CH3CH2CH2CH2-NH Cl-

อะมิโนบิวเทน กรดไฮโดรคลอริก บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

เอมีนพบในพืชเรียกว่า แอลคาลอยด์ สารแอลคาลอยด์จะเป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืช เช่น มอร์ฟีนพบในดอกฝิ่น



10.3.8 เอไมด์

เอไมด์ (amide) คือ สารประกอบที่มีหมู่อะมิโน (-NH2) และหมู่คาร์บอนิล (-C-)

O

เป็นองค์ประกอบ มีสูตรทั่วไปเป็น R-C-NH2 มีหมู่เอไมด์ (-C-NH2) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

การเรียกชื่อ เรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนอะตอมทำนองเดียวกับสารอินทรีย์ทั่วไป แต่เปลี่ยนแปลงท้ายเป็น "……….าไมด์" เช่น

HCONH2 อ่านว่า เมทานาไมด์

CH3CONH2 อ่านว่า เอทานาไมด์

CH3CH2CONH2 อ่านว่า โพรพานาไมด์

ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ เอมีน และเอไมด์

1. เป็นปฏิกิริยาการเตรียมเอไมด์จากกรดอินทรีย์กับเอมีน และ (2) เป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสด้วยสารละลายกรดหรือสารละลายเบส ให้เอมีนและกรดอินทรย์

O

เอไมด์ที่สำคัญคือ ยูเรีย (NH2 - C - NH2) ยูเรียมีประโยชน์มากในทางอุตสาหกรรมโดยเฉพาะการผลิตปุ๋ยยูเรีย


ความคิดเห็นที่ 15

exchem2_msu
9 พ.ย. 2551 18:52
  1. ฟีนอล (Phenol)

    ฟีนอล เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล (Ar) มีสูตรทั่วไปคือ ArOH 

    การที่หมู่ –OH ต่ออยู่กับหมู่แอริล ทำให้สมบัติส่วนใหญ่ของฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์ทั่วไป ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มนี้ เช่น ฟีนอล มีสูตรเป็น C6H5OH

    สารประกอบของฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเป็นน้ำมันหอมระเหย เช่น ยูจีนอล พบในกานพลู บางชนิดนำมาใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคในห้องผ่าตัด ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมันหรือไขมันเป็นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole)

     




ความคิดเห็นที่ 16

exchem2_msu
9 พ.ย. 2551 18:53
  1. ฟีนอล




ความคิดเห็นที่ 17

exchem2_msu
9 พ.ย. 2551 18:54
  1. ยูจีนอล




ความคิดเห็นที่ 14

เลย์โกะ (Guest)
24 ก.ค. 2551 21:08
  1. คาก ถุ้ย



ความคิดเห็นที่ 18

อัศวินเพลิง (Guest)
11 พ.ย. 2551 16:35
  1. ขอบคุณ ช่วยๆกัน แล้วคนรุ่นต่อไปจะได้เก่งกว่าเรา


    อัศวินเพลิงก็รวบรวมจากหลายๆที่มาประยุกต์เหมือนกัน


    บังเอิญอินทรย์เคมีเป็นจุดอ่อนพอดี ได้อาศัยใช้ประโยชน์ด้วย


    ขอบคุณอีกที




ความคิดเห็นที่ 13

เอ้ (Guest)
29 มิ.ย. 2551 12:29
  1. ขอบคุณค๊า







    *-*



ความคิดเห็นที่ 11

Dew_Jijong (Guest)
25 พ.ค. 2551 17:36
  1. <P>ก็ดีนะมีความรู้มากขึ้นก็รีบ ๆ พัฒนานะเป็นกำลังใจให้</P>

    <P>&nbsp;</P>



ความคิดเห็นที่ 19

*0* (Guest)
28 ม.ค. 2552 21:40
  1. ชอบเรื่องนี้มากเลยค่ะ สนุกมาก..ง่ายด้วยแหะๆ




ความคิดเห็นที่ 12

เฌอ (Guest)
1 มิ.ย. 2551 18:17
  1. <P>ขอบคุณมากค่ะได้ความรู้มากมาย เพราะเพิ่งขึ้นม.4 อ.สอนอารัยก้อม่ายรุเรื่องเลย</P>

    <P>ขอบคุณมากมายค่ะ</P>

แสดงความคิดเห็น

กรุณา Login ก่อนแสดงความคิดเห็น