ทำไม เอไมด์ จึงมีจุดเดือด สูง กว่า คาร์บอกซิลิก

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 1 26 ม.ค. 2551 (09:41)
อยากรู้เหมือนกัน ครับ ถามอ.แกก็บอกว่า คาร์บอกซิลิก สูงกว่า กลับมาด่าเราอีก ไม่บอกเหตุผม เซงจริง ใครรู้บอกหน่อยครับ

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 2 26 ม.ค. 2551 (15:51)
คือ ผมเปิดดูตาราง เปรียบเทียบจุดเดือด ระหว่าง เอไมด์ กับ คาร์บอกซิลิก ที่มีจำนวน คาร์บอนเท่ากัน เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่า คาร์บอก ปะมาน 2 เท่า อ่ะครับโดยคร่าวๆ เเต่เหตุผลเป็นยังไงครับ ทั้งๆที่ ทั้ง 2 หมู่ มี เเรงดึงดูดของ C=O เหมือนกัน เเต่เอไมด์กลับสูงกว่าคาร์บอกซิลิก(พันธะไฮโดรเจน ระหว่าง O-H > N-H)ช่วยทีครับ

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 3 27 ม.ค. 2551 (00:29)
ดูตามรูปนะ พลังงานที่ใช้ 463+358 = 821

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 4 27 ม.ค. 2551 (00:30)
พลังงานที่ใช้ 391+391+305=1087 น่าจะเปนสาเหตุให้เอไมด์จุดเดือดสูงกว่า

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 5 29 ม.ค. 2551 (02:39)
คุณ Zeolite การที่สารแต่ละตัวจะเดือดได้มันจะต้องทำลายแรงระหว่างโมเลกุล(intermolecular force)ครับ ไม่ได้ทำลายพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุล อย่างเช่นเวลาน้ำเดือดจะทำลายพันธะไฮโดรเจน ไม่ได้ทำลายพันธะโควาเลนต์ระหว่างHกับOครับ ดังนั้นพลังงานพันธะที่คุณยกมาจึงไม่เกี่ยวกับจุดเดือดเลยครับ



ส่วนสาเหตุที่เอไมด์จุดเดือดสูงกว่ากรดคาร์บอก ผมมีเปเปอร์มาให้อ่าน ลองฝึกภาษาอังกฤษดูนะครับ http://www.sas.upenn.edu/~lcanders/page7.html





สรุปง่ายๆก็คือโมเลกุลเอไมด์สามารถเกิดเรโซแนนซ์ในโมเลกุลได้ระหว่างอะตอม O-C-N ทำให้เกิดประจุบวกที่Nและประจุลบที่O โมเลกุลเอไมด์จึงดึงดูดกันด้วยแรงระหว่างประจุ (ion dipole) ซึ่งเป็นแรงที่แข็งแรงมาก นอกจากนี้โมเลกุลของเอไมด์ปฐมภูมิและทุติยภูมิยังมีแรงจากพันธะไฮโดรเจนเสริมด้วย ทำให้จุดเดือดยิ่งสูงขึ้นไปอีก



ลักษณะของแรงระหว่างโมเลกุลของเอไมด์จะคล้ายๆสวิทเทอร์ไอออน (zwitterion) ในกรดอะมิโนนะครับ ลองไปค้นคว้าเพิ่มเติมดูละกัน

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 6 29 ม.ค. 2551 (02:45)
ขอบคุณมากครับ ทุกท่านที่ร่วมเเบ่งปัน ความเห็น เเละสาระ ^^

ความเห็นเพิ่มเติมที่ 7 29 ม.ค. 2551 (20:36)
ขอบคุณ คุณ Omkoy ที่แนะนำให้ความรู้เพิ่มเติมครับ

จำไว้ตลอด